Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicos con uno o más grupos hidroxilo (–OH) unidos a un carbono saturado.
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo (–OH) unidos a un átomo de carbono saturado, es decir, con hibridación sp³. Su fórmula general más sencilla es R–OH, donde R representa una cadena hidrocarbonada. Están presentes en la vida diaria, desde el etanol de las bebidas y los desinfectantes hasta el glicerol de jabones y cosméticos, y son piezas clave de la síntesis química industrial.
¿Qué es un alcohol?
En química orgánica, un alcohol es una molécula en la que el grupo funcional hidroxilo está enlazado a un carbono que solo forma enlaces sencillos. Esta condición los distingue de los fenoles, donde el –OH se une directamente a un anillo aromático, y de los ácidos carboxílicos, que tienen el grupo –COOH.
La palabra «alcohol» procede del árabe al-kuhl, el nombre de un polvo muy fino (el kohl) obtenido por sublimación. Con el tiempo pasó a designar las «esencias» destiladas y, finalmente, el líquido volátil que hoy llamamos etanol.
Características y propiedades
El grupo –OH es polar y puede formar puentes de hidrógeno, lo que explica buena parte del comportamiento de estos compuestos:
- Puntos de ebullición elevados en comparación con los hidrocarburos de masa similar. El etanol (46 g/mol) hierve a 78,4 °C, mientras que el propano (44 g/mol) es un gas a temperatura ambiente.
- Solubilidad en agua: el metanol, el etanol y el propanol son miscibles con agua en cualquier proporción. A medida que crece la cadena carbonada, domina la parte apolar y la solubilidad disminuye.
- Carácter ácido-base muy débil: se comportan como ácidos extremadamente débiles (pKa cercano a 16 para el etanol) y como bases débiles, capaces de protonarse en medio ácido fuerte.
- Reactividad centrada en el grupo –OH y en el enlace C–O.
Nomenclatura
Según la IUPAC, el nombre se forma sustituyendo la terminación «-o» del alcano por -ol e indicando con un localizador la posición del hidroxilo, que debe recibir el número más bajo posible. Así, CH₃CH₂OH es el etanol y CH₃CH(OH)CH₃ es el propan-2-ol (isopropanol). Cuando hay varios grupos –OH se usan los sufijos «-diol», «-triol», etc.
Clasificación de los alcoholes
Según el carbono que lleva el –OH
| Tipo | Carbono con el –OH | Ejemplo |
|---|---|---|
| Primario | Unido a un solo carbono | Etanol, propan-1-ol |
| Secundario | Unido a dos carbonos | Propan-2-ol, butan-2-ol |
| Terciario | Unido a tres carbonos | 2-metilpropan-2-ol (terc-butanol) |
Según el número de grupos hidroxilo
- Monoalcoholes: un solo –OH (metanol, etanol).
- Dioles o glicoles: dos –OH, como el etilenglicol (etano-1,2-diol), usado en anticongelantes.
- Trioles: tres –OH, como el glicerol o propano-1,2,3-triol.
- Polialcoholes: muchos grupos –OH, como el sorbitol o el manitol.
Reacciones principales
- Oxidación: un alcohol primario se oxida a aldehído y después a ácido carboxílico; uno secundario da una cetona; uno terciario no se oxida en condiciones suaves. Por ejemplo, el etanol puede oxidarse a etanal y luego a ácido etanoico (acético).
- Deshidratación: en medio ácido y con calor, el etanol con ácido sulfúrico concentrado a unos 170 °C da eteno; a unos 140 °C se forma éter dietílico.
- Esterificación: reaccionan con ácidos carboxílicos para formar ésteres y agua, en un equilibrio catalizado por ácido.
- Combustión: arden con facilidad. El etanol cumple C₂H₅OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O.
- Sustitución: con haluros de hidrógeno (HBr, HCl) producen haluros de alquilo.
Alcoholes más importantes
- Metanol (CH₃OH): disolvente y materia prima industrial; es muy tóxico por ingestión y puede causar ceguera.
- Etanol (C₂H₅OH): presente en bebidas fermentadas y destiladas, desinfectante y biocombustible. Se obtiene por fermentación de azúcares o por hidratación del eteno.
- Propan-2-ol (isopropanol): antiséptico y limpiador de superficies.
- Etilenglicol: anticongelante y precursor de polímeros como el PET.
- Glicerol: humectante en cosmética, alimentación y farmacia, y componente de los lípidos.
Usos e importancia
Los alcoholes funcionan como disolventes, combustibles, desinfectantes, conservantes y materias primas para fabricar plásticos, pinturas, perfumes y medicamentos. En el metabolismo humano, el hígado degrada el etanol mediante la enzima alcohol deshidrogenasa, por lo que su consumo excesivo supone un riesgo importante para la salud.
Ejercicios resueltos
1. Calcula la masa molar del etanol (C₂H₆O). Datos: C = 12,01; H = 1,008; O = 16,00 g/mol.
M = 2 · 12,01 + 6 · 1,008 + 16,00 = 24,02 + 6,05 + 16,00 = 46,07 g/mol
2. Clasifica como primario, secundario o terciario: a) butan-1-ol, b) butan-2-ol, c) 2-metilpropan-2-ol.
Se mira cuántos carbonos están unidos al carbono que lleva el –OH. a) primario (un carbono vecino); b) secundario (dos carbonos); c) terciario (tres carbonos).
3. ¿Cuántos gramos de CO₂ se producen al quemar por completo 23 g de etanol? (M del etanol = 46 g/mol; M del CO₂ = 44 g/mol)
Ecuación: C₂H₅OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O. Moles de etanol = 23 / 46 = 0,5 mol. Cada mol de etanol da 2 mol de CO₂, así que se obtienen 1,0 mol de CO₂. Masa = 1,0 · 44 = 44 g de CO₂
Preguntas frecuentes
¿Qué diferencia hay entre un alcohol y un fenol?
¿Por qué los alcoholes hierven a más temperatura que los alcanos?
¿Por qué el metanol es tan peligroso?
¿Qué es un alcohol terciario y por qué no se oxida fácilmente?
¿El alcohol etílico y el etanol son lo mismo?
Referencias
- McMurry, J. Química orgánica. Cengage Learning.
- Wade, L. G. Química orgánica. Pearson.
- IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Royal Society of Chemistry.
Cómo citar este artículo
Equipo de Conceptualia. (2023). «Alcoholes». Conceptualia. https://conceptualia.es/ciencias-naturales/quimica/alcoholes/
