Química orgánica
La química orgánica estudia los compuestos del carbono, desde los hidrocarburos hasta los fármacos, los plásticos y las biomoléculas.
La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos del carbono, su estructura, sus propiedades y sus reacciones. Abarca desde el metano hasta el ADN, y de ella dependen los combustibles, los medicamentos, los plásticos, los colorantes y los alimentos.
¿Qué es la química orgánica?
El nombre procede de la antigua creencia de que los compuestos de los seres vivos («orgánicos») solo podían producirse bajo la influencia de una «fuerza vital». Jöns Jacob Berzelius defendió esa idea a comienzos del siglo XIX, pero en 1828 Friedrich Wöhler obtuvo urea, un compuesto presente en la orina, a partir del cianato de amonio, una sal inorgánica, y la teoría empezó a desmoronarse. Hoy se define como la química del carbono, con pocas excepciones (óxidos de carbono, carbonatos y cianuros, que se tratan en la química inorgánica).
En 1858 August Kekulé propuso que el carbono es tetravalente y que sus átomos pueden unirse entre sí formando cadenas, y en 1865 describió el anillo del benceno. Son los cimientos de la disciplina.
¿Por qué el carbono es tan especial?
- Tetravalencia: forma cuatro enlaces covalentes (véase enlace covalente).
- Concatenación: los átomos de carbono se enlazan entre sí en cadenas lineales, ramificadas y cíclicas.
- Enlaces múltiples: puede formar enlaces simples, dobles y triples.
- Hibridación: sp³ (geometría tetraédrica), sp² (plana) y sp (lineal), que determinan la forma de las moléculas.
- Combinación con otros elementos: H, O, N, S, P y halógenos.
Esto permite millones de compuestos distintos, y se siguen descubriendo y sintetizando más. En ese sentido, la química orgánica es la base de la bioquímica y de las biomoléculas.
Características de los compuestos orgánicos
- Sus enlaces son principalmente covalentes.
- Suelen tener puntos de fusión y ebullición bajos comparados con los compuestos iónicos.
- Muchos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos, aunque los que tienen grupos polares (alcoholes, ácidos) se disuelven mejor.
- La mayoría arde (véase combustión) y se descompone con el calor.
- Sus reacciones suelen ser más lentas que las inorgánicas y pueden dar mezclas de productos.
- Presentan isomería: compuestos con la misma fórmula molecular y distinta estructura, como el etanol (CH₃CH₂OH) y el éter dimetílico (CH₃OCH₃), ambos de fórmula C₂H₆O.
Los hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos: solo contienen carbono e hidrógeno.
| Familia | Enlace | Fórmula general | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Alcanos | Sencillo (C–C) | CₙH₂ₙ₊₂ | Metano CH₄, propano C₃H₈ |
| Alquenos | Doble (C=C) | CₙH₂ₙ | Eteno C₂H₄ |
| Alquinos | Triple (C≡C) | CₙH₂ₙ₋₂ | Etino C₂H₂ |
| Aromáticos | Anillo con enlaces deslocalizados | — | Benceno C₆H₆ |
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un conjunto de átomos que confiere propiedades y reactividad características a la molécula.
| Grupo | Estructura | Ejemplo |
|---|---|---|
| Alcohol | –OH | Etanol, CH₃CH₂OH (véase alcoholes) |
| Aldehído | –CHO | Metanal (formaldehído) |
| Cetona | C=O entre dos carbonos | Propanona (acetona) |
| Ácido carboxílico | –COOH | Ácido etanoico (ácido acético) |
| Éster | –COO– | Etanoato de etilo (acetato) |
| Amina | –NH₂ | Metilamina |
| Amida | –CONH₂ | Acetamida |
Los nombres siguen las reglas de la IUPAC, resumidas en la nomenclatura química.
Reacciones orgánicas principales
- Sustitución: un átomo o grupo se reemplaza por otro. CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (con luz).
- Adición: se abre un enlace múltiple. CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃.
- Eliminación: se pierde una molécula pequeña y se forma un enlace múltiple.
- Oxidación-reducción: por ejemplo, la oxidación de un alcohol a aldehído o cetona (véase oxidación).
- Esterificación: ácido + alcohol ⇌ éster + agua.
- Polimerización: unión de muchos monómeros, como en el polietileno (véase polímeros).
Ejercicios resueltos
1. ¿Cuál es la fórmula molecular de un alcano de 6 carbonos y cuál su nombre?
Con CₙH₂ₙ₊₂ y n = 6: 2·6 + 2 = 14 hidrógenos, C₆H₁₄, es el hexano.
2. Un compuesto contiene 40,0 % de C, 6,7 % de H y 53,3 % de O. Halla su fórmula empírica (C = 12; H = 1; O = 16).
Moles por 100 g: C 40/12 = 3,33; H 6,7/1 = 6,7; O 53,3/16 = 3,33. Dividiendo entre 3,33: C 1, H 2, O 1. La fórmula empírica es CH₂O.
3. Si la masa molar de ese compuesto es 180 g/mol, ¿cuál es su fórmula molecular?
M(CH₂O) = 30 g/mol; 180/30 = 6. Fórmula molecular: C₆H₁₂O₆ (por ejemplo, la glucosa).
4. Escribe y ajusta la combustión completa del propano.
C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O.
Aplicaciones
- Energía: petróleo y gas natural (véase petróleo).
- Farmacia: la aspirina, el paracetamol o los antibióticos son compuestos orgánicos sintéticos o semisintéticos.
- Materiales: plásticos, nailon, caucho, fibras y pinturas.
- Agroalimentación: pesticidas, conservantes, aromas y edulcorantes.
- Cosmética y limpieza: jabones, tensioactivos y perfumes.
Preguntas frecuentes
¿Qué estudia la química orgánica?
Estudia los compuestos que contienen carbono, generalmente unido a hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos, así como su estructura, propiedades y reacciones.
¿Todos los compuestos con carbono son orgánicos?
No. Se consideran inorgánicos el CO, el CO₂, los carbonatos, los cianuros y los carburos, aunque contengan carbono.
¿Qué es un grupo funcional?
Es un grupo de átomos con una estructura concreta, como –OH o –COOH, que determina las propiedades y las reacciones de la familia de compuestos que lo contienen.
¿Qué es la isomería?
Es el fenómeno por el que dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura y, por tanto, propiedades diferentes.
¿Quién descubrió que los compuestos orgánicos se podían sintetizar?
Friedrich Wöhler, en 1828, al obtener urea a partir de cianato de amonio, una sustancia inorgánica.
Referencias
- McMurry, J. Química orgánica. Cengage Learning.
- Wade, L. G. Química orgánica. Pearson Educación.
- Morrison, R. T. y Boyd, R. N. Química orgánica. Pearson Educación.
Cómo citar este artículo
Equipo de Conceptualia. (2023). «Química orgánica». Conceptualia. https://conceptualia.es/ciencias-naturales/quimica/quimica-organica/
