Ejemplos de alquinos

Los alquinos son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. El más conocido es el acetileno, el gas de la soldadura oxiacetilénica, pero la familia incluye cientos de compuestos: desde moléculas sencillas como el propino hasta fármacos como el etinilestradiol de los anticonceptivos o toxinas vegetales como la cicutoxina. A continuación encontrarás casi 80 ejemplos reales clasificados por tipo.

¿Qué son los alquinos?

Un alquino es un compuesto orgánico cuya cadena carbonada presenta uno o más triples enlaces carbono-carbono (C≡C). Los alquinos de cadena abierta con un solo triple enlace responden a la fórmula general C_nH_2n−2, la misma que los dienos, por lo que son isómeros de ellos. Se clasifican como hidrocarburos insaturados, igual que los alquenos, y frente a los alcanos, que solo tienen enlaces sencillos.

En la nomenclatura de la IUPAC se nombran con el sufijo -ino (etino, propino, butino) y un localizador que indica la posición del triple enlace. El nombre tradicional del primer miembro, acetileno, se sigue usando de forma habitual en la industria.

Características de los alquinos

• Hibridación sp: los dos carbonos del triple enlace son sp, de modo que el fragmento C−C≡C−C es lineal, con ángulos de 180°.
• Triple enlace: formado por un enlace covalente σ y dos π. Es más corto (unos 120 pm) y más fuerte que el doble y el sencillo, aunque los enlaces π son reactivos.
• Alquinos terminales e internos: si el triple enlace está al final de la cadena (R−C≡C−H) el alquino es terminal; si está en medio (R−C≡C−R’), interno.
• Acidez: el hidrógeno de un alquino terminal es débilmente ácido (pK_a ≈ 25), mucho más que el de alquenos y alcanos, y puede sustituirse por metales para formar acetiluros.
• Propiedades físicas: son apolares, insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Los primeros miembros son gases; a partir de cinco carbonos, líquidos.
• Reactividad: experimentan reacciones de adición (hidrogenación, halogenación, hidratación) y acoplamientos como los de Sonogashira o Glaser, además de la «química clic» con azidas.

Alquino	Fórmula	Punto de ebullición aprox.
Etino (acetileno)	C2H2	−84 °C (sublima)
Propino	C3H4	−23 °C
1-butino	C4H6	8 °C
2-butino	C4H6	27 °C
1-pentino	C5H8	40 °C
1-hexino	C6H10	71 °C

Ejemplos de alquinos

Alquinos lineales terminales

• Etino o acetileno (HC≡CH)
• Propino o metilacetileno (CH₃−C≡CH)
• 1-butino o etilacetileno
• 1-pentino
• 1-hexino
• 1-heptino
• 1-octino
• 1-nonino
• 1-decino
• 1-dodecino

Alquinos lineales internos

• 2-butino o dimetilacetileno (CH₃−C≡C−CH₃)
• 2-pentino
• 2-hexino
• 3-hexino o dietilacetileno
• 2-heptino
• 3-heptino
• 4-octino
• 5-decino

Alquinos ramificados

• 3-metil-1-butino
• 3,3-dimetil-1-butino (terc-butilacetileno)
• 3-metil-1-pentino
• 4-metil-1-pentino
• 4-metil-2-pentino
• 4,4-dimetil-2-pentino

Cicloalquinos, alquinos aromáticos y poliínos

• Ciclooctino, el cicloalquino más pequeño estable a temperatura ambiente
• Ciclononino
• Etinilbenceno o fenilacetileno
• Difenilacetileno (tolano)
• 1,4-difenilbutadiino
• 1,3-butadiino o diacetileno
• Vinilacetileno (but-1-en-3-ino), intermedio histórico del caucho de cloropreno
• Cianoacetileno (propinonitrilo), detectado en el espacio interestelar y en Titán
• Dicianoacetileno (but-2-inodinitrilo)

Alquinos con grupos funcionales

• Alcohol propargílico (prop-2-in-1-ol)
• 2-butino-1,4-diol
• 2-metil-3-butin-2-ol
• Ácido propiólico (ácido propinoico)
• Ácido acetilendicarboxílico
• Acetilendicarboxilato de dimetilo (DMAD)
• 3-butin-2-ona
• Bromuro de propargilo (3-bromopropino)
• Trimetilsililacetileno
• Hexafluoro-2-butino
• Acetiluro de calcio (carburo de calcio, CaC₂), sal del acetileno
• Acetiluro de plata, explosivo por choque

Alquinos naturales

• Falcarinol, presente en la zanahoria (Daucus carota) y el ginseng
• Falcarindiol, también en zanahoria y apio
• Cicutoxina, toxina de la cicuta acuática (Cicuta virosa y Cicuta maculata)
• Enantotoxina, del nabo del diablo (Oenanthe crocata)
• Capilina, de Artemisia capillaris
• Ácido tarírico, ácido graso de semillas de Picramnia
• Ácido crepenínico, en semillas de Crepis
• Ácido ximenínico (santálbico), del sándalo (Santalum album) y Ximenia
• Histrionicotoxina, alcaloide de la rana venenosa Oophaga histrionica
• Calicheamicina, antitumoral enodiino de la bacteria Micromonospora echinospora
• Esperamicina
• Dinemicina A
• Cromóforo de la neocarzinostatina

Fármacos que contienen un triple enlace

• Etinilestradiol (anticonceptivo oral)
• Mestranol
• Noretisterona
• Levonorgestrel (anticoncepción de urgencia)
• Desogestrel
• Gestodeno
• Etisterona
• Efavirenz (antirretroviral contra el VIH)
• Terbinafina (antifúngico)
• Selegilina (antiparkinsoniano)
• Rasagilina (antiparkinsoniano)
• Pargilina (antihipertensivo, retirado)
• Erlotinib (antitumoral)
• Ponatinib (leucemia mieloide crónica)
• Tazaroteno (psoriasis y acné)
• Linagliptina (diabetes tipo 2)

Mezclas y usos comerciales

• Gas de soldadura oxiacetilénica (acetileno y oxígeno, llama de más de 3000 °C)
• Gas MAPP, mezcla de propino y propadieno para soldar y cortar
• Acetileno disuelto en acetona dentro de botellas con masa porosa
• Lámparas de carburo de mineros y espeleólogos

Tipos de alquinos

• Según la posición del triple enlace: terminales (1-hexino) e internos (3-hexino).
• Según la cadena: lineales, ramificados y cíclicos (ciclooctino).
• Según el número de triples enlaces: monoínos, diínos (butadiino) y poliínos.
• Eninos: combinan dobles y triples enlaces, como el vinilacetileno o la terbinafina.
• Enodiinos: un doble enlace flanqueado por dos triples, como la calicheamicina; cortan el ADN mediante la ciclación de Bergman.

Ejercicios resueltos

Importancia de los alquinos

El acetileno fue una de las grandes materias primas de la industria química en la primera mitad del siglo XX: de él se obtenían acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo o cloropreno. Hoy gran parte de esas rutas parte del etileno, pero el acetileno sigue siendo imprescindible en soldadura y corte de metales.

En química orgánica y farmacéutica, el triple enlace es una pieza muy versátil. La cicloadición entre alquinos y azidas catalizada por cobre, base de la «química clic», contribuyó al Premio Nobel de Química de 2022 (Bertozzi, Meldal y Sharpless). En biología, los poliacetilenos de plantas como la zanahoria se estudian por su actividad biológica, y otros, como la cicutoxina, figuran entre los venenos vegetales más peligrosos de Europa.

Preguntas frecuentes

Referencias

• Wade, L. G. Química orgánica. Pearson Educación.
• McMurry, J. Química orgánica. Cengage Learning.
• IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Royal Society of Chemistry.

Cómo citar este artículo

Equipo de Conceptualia. (2026). «Ejemplos de alquinos». Conceptualia. https://conceptualia.es/ejemplos/ejemplos-de-alquinos/

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Sobre el autor

Conceptualia — El equipo editorial de Conceptualia redacta y revisa cada concepto para que sea claro, riguroso y útil, con ejemplos y ejercicios cuando ayudan a entenderlo.