Ejemplos de enlaces peptídicos
El enlace peptídico une los aminoácidos de péptidos y proteínas, desde el aspartamo hasta la insulina o la titina.
El enlace peptídico es la unión química que mantiene juntos a los aminoácidos en péptidos y proteínas. Está presente en moléculas tan distintas como el edulcorante aspartamo, la hormona oxitocina, la insulina o la gigantesca titina del músculo. En este artículo explicamos qué es, cómo se forma y cómo se reconoce, y repasamos más de 70 ejemplos reales de moléculas que lo contienen, con ejercicios resueltos.
¿Qué es un enlace peptídico?
Un enlace peptídico es un enlace amida (–CO–NH–) que se establece entre el grupo carboxilo (–COOH) de un aminoácido y el grupo amino (–NH2) del siguiente. Se forma mediante una reacción de condensación en la que se libera una molécula de agua; la reacción inversa, que rompe el enlace añadiendo agua, es una hidrólisis.
El término «péptido» lo propuso el químico alemán Emil Fischer a principios del siglo XX. Fischer, junto con Ernest Fourneau, obtuvo en 1901 el primer dipéptido sintético conocido, la glicilglicina. En los seres vivos, los enlaces peptídicos se forman en los ribosomas, donde la actividad peptidil transferasa reside en el ARN ribosómico.
Características
- Es un enlace covalente de tipo amida, muy estable: a pH neutro y sin catalizadores su hidrólisis es extremadamente lenta; en el organismo la aceleran enzimas llamadas peptidasas o proteasas.
- Carácter parcial de doble enlace. Por resonancia entre el C=O y el N, la distancia C–N (unos 1,32-1,33 Å) es más corta que la de un enlace sencillo C–N (unos 1,47 Å).
- Es plano y rígido. Los seis átomos del grupo peptídico (Cα, C, O, N, H y el Cα siguiente) quedan en un mismo plano; no hay giro libre en torno al enlace C–N.
- Configuración casi siempre trans. Los carbonos α quedan en lados opuestos; la forma cis aparece sobre todo en enlaces que preceden a una prolina.
- La cadena gira por los enlaces vecinos, definidos por los ángulos φ (phi) y ψ (psi), que determinan la estructura secundaria (hélice α, lámina β).
- Tiene direccionalidad: la cadena se escribe del extremo amino (N-terminal) al carboxilo (C-terminal). Por eso Gly-Ala y Ala-Gly son dipéptidos distintos.
- Regla de recuento: una cadena lineal de n aminoácidos tiene n − 1 enlaces peptídicos y libera n − 1 moléculas de agua al formarse; un péptido cíclico de n restos tiene n enlaces.
- Se detecta con la reacción de Biuret (color violeta con Cu2+ en medio alcalino), que necesita al menos dos enlaces peptídicos, es decir, tripéptidos o cadenas mayores.
Ejemplos de enlaces peptídicos en dipéptidos y tripéptidos
| Molécula | Composición y enlaces |
|---|---|
| Glicilglicina | Gly-Gly; 1 enlace. Primer dipéptido sintetizado (Fischer y Fourneau, 1901) |
| Glicilalanina | Gly-Ala; 1 enlace |
| Alanilglicina | Ala-Gly; 1 enlace (isómero de secuencia del anterior) |
| Aspartamo | Éster metílico de L-aspartil-L-fenilalanina; 1 enlace. Edulcorante E-951 |
| Carnosina | β-alanil-L-histidina; 1 enlace. Abundante en el músculo esquelético |
| Anserina | β-alanil-metilhistidina; 1 enlace. Presente en músculo de aves y peces |
| Kiotorfina | Tyr-Arg; 1 enlace. Dipéptido analgésico del cerebro |
| Alanil-glutamina | Ala-Gln; 1 enlace. Usado en nutrición parenteral |
| Glicil-tirosina | Gly-Tyr; 1 enlace. Usado también en nutrición parenteral |
| Dicetopiperazinas | Dipéptidos cíclicos; 2 enlaces. Aparecen en alimentos tostados como el cacao o el café |
| TRH (tiroliberina) | piroGlu-His-Pro-NH2; 2 enlaces peptídicos |
| Glutatión | γ-Glu-Cys-Gly; 1 enlace peptídico normal (Cys-Gly) y 1 isopeptídico (γ-Glu-Cys) |
| Tripéptido ACV | δ-(L-α-aminoadipil)-L-cisteinil-D-valina; precursor de la penicilina en los hongos |
Ejemplos en hormonas y neuropéptidos
| Péptido | Aminoácidos (enlaces peptídicos en la cadena) |
|---|---|
| Met-encefalina | 5: Tyr-Gly-Gly-Phe-Met (4) |
| Leu-encefalina | 5: Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu (4) |
| Angiotensina II | 8: Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe (7) |
| Angiotensina I | 10 (9) |
| Oxitocina | 9: Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 (8), con un puente disulfuro |
| Vasopresina (arginina-vasopresina) | 9 (8); difiere de la oxitocina en dos posiciones |
| Bradicinina | 9: Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg (8) |
| GnRH (gonadoliberina) | 10 (9) |
| Sustancia P | 11 (10) |
| Hormona estimulante de melanocitos α | 13 (12) |
| Somatostatina | 14 en su forma principal (13) |
| Endotelina-1 | 21 (20) |
| Secretina | 27 (26) |
| Péptido intestinal vasoactivo (VIP) | 28 (27) |
| Péptido natriurético auricular | 28 (27) |
| Glucagón | 29 (28) |
| β-endorfina | 31 (30) |
| Calcitonina humana | 32 (31) |
| Neuropéptido Y | 36 (35) |
| Amilina | 37 (36) |
| ACTH (corticotropina) | 39 (38) |
| Insulina humana | 51 en dos cadenas: A de 21 y B de 30 (20 + 29 = 49) |
| Colecistocinina (CCK-8) | 8 (7) |
| Gastrina | forma principal de 17 aminoácidos (16) |
Ejemplos en fármacos peptídicos
- Octreotida: análogo de la somatostatina de 8 aminoácidos.
- Leuprorelina: análogo de la GnRH de 9 aminoácidos.
- Teriparatida: fragmento 1-34 de la parathormona (34 aminoácidos), para la osteoporosis.
- Exenatida: 39 aminoácidos, derivada de un péptido de la saliva del monstruo de Gila.
- Liraglutida y semaglutida: análogos del GLP-1 usados en la diabetes tipo 2.
- Enfuvirtida: péptido de 36 aminoácidos contra el VIH.
- Ciclosporina A: péptido cíclico de 11 aminoácidos, inmunosupresor.
- Calcitonina de salmón: 32 aminoácidos.
- Bortezomib: derivado dipeptídico (con un ácido borónico) usado en el mieloma múltiple.
Ejemplos en antibióticos y toxinas
- Gramicidina S: decapéptido cíclico (10 enlaces peptídicos).
- Bacitracina: péptido de 12 aminoácidos con una parte cíclica.
- Polimixina B: decapéptido con anillo y cadena de ácido graso.
- Daptomicina: lipopéptido cíclico de 13 aminoácidos.
- Vancomicina: glucopéptido con un esqueleto de 7 aminoácidos.
- Nisina: péptido de 34 aminoácidos (bacteriocina), conservante E-234.
- α-amanitina: octapéptido bicíclico de la oronja verde (Amanita phalloides).
- Faloidina: heptapéptido bicíclico de la misma seta.
- Melitina: 26 aminoácidos, principal componente del veneno de abeja.
- Apamina: 18 aminoácidos, también del veneno de abeja.
- Conotoxinas: péptidos cortos del veneno de los caracoles del género Conus.
Ejemplos en proteínas
| Proteína | Tamaño aproximado |
|---|---|
| Ubiquitina | 76 aminoácidos (75 enlaces) |
| Citocromo c de caballo | 104 aminoácidos |
| Ribonucleasa A bovina | 124 aminoácidos |
| Lisozima de clara de huevo | 129 aminoácidos |
| Hemoglobina humana, cadena α | 141 aminoácidos |
| Hemoglobina humana, cadena β | 146 aminoácidos |
| Mioglobina de cachalote | 153 aminoácidos |
| Albúmina sérica humana | 585 aminoácidos |
| Titina humana (isoforma mayor) | unos 34 000 aminoácidos; la proteína más larga conocida del cuerpo humano |
Otras proteínas formadas por miles de enlaces peptídicos son el colágeno, la queratina del pelo y las uñas, la elastina, la fibroína de la seda, la caseína de la leche, la actina, la miosina, la ovoalbúmina, el fibrinógeno y la pepsina.
Tipos de enlaces relacionados
- Enlace peptídico α (normal): entre el carboxilo α de un aminoácido y el amino α del siguiente. Es el de las proteínas.
- Enlace isopeptídico: implica un grupo de la cadena lateral. Ejemplos: el enlace γ-glutamilo del glutatión; la unión de la ubiquitina a lisinas de otras proteínas; los puentes ε-(γ-glutamil)lisina que forma el factor XIIIa al estabilizar la fibrina del coágulo.
- Enlace con β-aminoácidos: como en la carnosina y la anserina, que usan β-alanina.
- Enlaces de péptidos cíclicos: el último aminoácido se une al primero (gramicidina S, ciclosporina).
- Enlace amida no peptídico: es químicamente igual pero no une aminoácidos, como en el nailon o en la urea; no se considera peptídico.
Ejercicios resueltos
1. ¿Cuántos enlaces peptídicos tiene la met-encefalina (Tyr-Gly-Gly-Phe-Met)?
Es lineal y tiene 5 aminoácidos: 5 − 1 = 4 enlaces peptídicos.
2. ¿Cuántas moléculas de agua se liberan al sintetizar la cadena B de la insulina (30 aminoácidos)?
Una por cada enlace formado: 30 − 1 = 29 moléculas de agua.
3. La gramicidina S es un decapéptido cíclico. ¿Cuántos enlaces peptídicos tiene?
En un ciclo el último resto se une al primero, así que hay tantos enlaces como aminoácidos: 10 enlaces.
4. ¿Dará positiva la reacción de Biuret con el aspartamo?
No. El aspartamo solo tiene un enlace peptídico y la prueba necesita al menos dos: resultado negativo.
5. Clasifica el enlace entre el glutamato y la cisteína del glutatión.
Lo forma el carboxilo γ de la cadena lateral del glutamato, no el α: es un enlace isopeptídico.
6. ¿Son la misma molécula Gly-Ala y Ala-Gly?
No. Tienen los mismos aminoácidos pero el orden N-terminal → C-terminal cambia: son dipéptidos distintos.
Importancia
Sin el enlace peptídico no existirían las proteínas, que actúan como enzimas, hormonas, anticuerpos, transportadores o elementos estructurales. Su rigidez y planaridad limitan las formas que puede adoptar la cadena y hacen posibles la hélice α y la lámina β. Su estudio ha dado varios premios Nobel: Frederick Sanger (1958) por secuenciar la insulina, Vincent du Vigneaud (1955) por sintetizar la oxitocina y Bruce Merrifield (1984) por la síntesis de péptidos en fase sólida. Hoy la digestión de proteínas, la industria de edulcorantes y el diseño de fármacos peptídicos dependen de saber formar y romper este enlace.
Preguntas frecuentes
¿Qué grupos se unen en un enlace peptídico?
El grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del siguiente, con pérdida de una molécula de agua.
¿Por qué el enlace peptídico no puede girar?
Porque tiene carácter parcial de doble enlace por resonancia, lo que lo hace plano y rígido.
¿Cuántos enlaces peptídicos tiene una cadena de n aminoácidos?
Si es lineal, n − 1; si es cíclica, n.
¿Cómo se rompen los enlaces peptídicos?
Por hidrólisis, ya sea con ácidos o bases fuertes y calor o mediante enzimas proteasas como la pepsina o la tripsina durante la digestión.
¿Qué es un enlace isopeptídico?
Un enlace amida entre aminoácidos en el que participa un grupo de la cadena lateral, como en el glutatión o en la unión de la ubiquitina a otras proteínas.
Referencias
- Nelson, D. L. y Cox, M. M. Lehninger. Principios de bioquímica. Barcelona: Omega.
- Berg, J. M., Tymoczko, J. L. y Stryer, L. Bioquímica. Barcelona: Reverté.
- Voet, D. y Voet, J. G. Bioquímica. Buenos Aires: Editorial Médica Panamericana.
Cómo citar este artículo
Equipo de Conceptualia. (2026). «Ejemplos de enlaces peptídicos». Conceptualia. https://conceptualia.es/ejemplos/ejemplos-de-enlaces-peptidicos/
